SENIGALLIA

Il Della Rovere è capitano di ventura: riceve condotte militari, di volta in volta, dallo Stato pontificio, da Firenze, da Carlo VIII di Francia. Stimato da tutti per il suo rigore e la fedeltà agli impegni presi, ben pagato, è ricco "del suo" e può lasciare segni ancora ben visibili del suo buon governo anche negli altri territori "marchigiani" di cui è vicario: sono opere di architettura militare, come la splendida Rocca di Mondavio progettata per lui da Francesco di Giorgio Martini, ma anche di architettura religiosa come la Chiesa di Santa Maria Novella di Baccio Pontelli ad Orciano. Signore di una piccola corte, segnata dall'austerità dei costumi e da una profonda religiosità, fa progettare da Baccio Pontelli per Senigallia il Convento e la  Chiesa  di Santa Maria delle Grazie. 
Egli non vedrà la fine dei lavori della complessa struttura, iniziata nel 1491, certamente destinata ad essere la tomba di famiglia e, forse, edificata per sciogliere il voto fatto alla Madonna e a San Francesco per ottenere la grazia di un figlio maschio. Francesco Maria nasce nel 1490 e, per l'estinzione della casata dei Montefeltro, diventa  duca di Urbino nel 1508, primo della dinastia roveresca destinata a durare fino al 1631. 

Città ricca, continua la sua espansione dotandosi, nel XVI e nel XVII secolo, di altri monumenti tra i quali:  il Palazzo comunale, il Palazzo del Duca, la Chiesa della Croce, ove è conservata La Deposizione di Federico Barocci, mentre dello stesso periodo è la  bellissima Visita a Sant'Anna del Guercino, conservata nella Chiesa di San Martino. In età pontificia si trasforma da città-stato a città-mercato, anche nelle strutture architettoniche: i Portici sul lungofiume sostituiscono le potenti mura volute da Guidubaldo II a metà del XVI secolo.  
Quattordici consolati esteri proteggono gli interessi dei mercanti che accorrono nei giorni della celebre Fiera franca della Maddalena, mentre nel XIX secolo essere patria di papa  Pio IX consente alla città di Senigallia di vivere ancora da protagonista nella storia.