La Terra del Duca ha anche un'altra caratteristica che la rende unica: essa è  luogo di tante città ideali, pensate e realizzate dai vari signori Montefeltro e Della Rovere che l'hanno governata per duecentocinquantasei anni.

Così, Federico da Montefeltro sceglie Urbino e Gubbio, Guidubaldo I Fossombrone, Francesco Maria I Pesaro, Guidubaldo II Senigallia e Francesco Maria II Casteldurante (Urbania), città che vengono completamente ristrutturate ed, in alcuni casi, addirittura

riedificate per realizzare anche quel "mito della gloria", così caro agli uomini del Rinascimento che vogliono legare la loro memoria terrena anche ad importanti realizzazioni architettoniche. Del resto, il tema della città ideale accomuna i grandi umanisti alla ricerca di una città architettonicamente perfetta, di possibile realizzazione ed abitata da quell' uomo ideale che non costituisce, come abitualmente si crede, "un sogno", ma un progetto. Accanto a queste motivazioni intellettuali restano sempre, fondamentali, i temi della guerra e dell'economia. Tutte le città sono cinte da mura poderose, costruite con tecniche d'avanguardia, a proteggere, lungo la riva adriatica, i porti nei quali si svolgono traffici intensi e, nell'interno, i centri fittamente abitati ed operosi. È un rapporto equilibrato tra città e campagna, fra entroterra e costa: nei porti trovano smercio i prodotti di tutta La Terra e degli Stati confinanti, mentre leggi speciali proteggono la produzione del Ducato.

Città ideali in uno Stato ideale sembrerebbe il programma dei duchi, attenti sempre a mantenere il loro potere e a difenderlo da ogni ingerenza esterna e da ogni malcontento interno, sì da mantenere una situazione costante di pace.