Le rocche e le mura difensive che circondano le città ed i paesi de La Terra del Duca offrono anche un panorama completo di storia dell'architettura militare, la cui evoluzione è sempre perfettamente integrata con la diversità del paesaggio montano, collinare o marittimo.Così, la Rocca di Sassocorvaro, opera di Francesco di Giorgio Martini, fatta costruire da Federico da Montefeltro e trasformata in dimora signorile da Ottaviano Ubaldini, è prototipo sperimentale della transizione tra la rocca medioevale e quella rinascimentale. Edificata intorno al 1475, nasce per rispondere alle innovazioni strategiche dovute all'introduzione delle bombarde. Questo autentico gioiello d'architettura è giunto fino a noi quasi intatto. Le sue linee tondeggianti, la sua pianta a forma di massiccia tartaruga, le strutture possenti la fanno scegliere durante la seconda guerra mondiale come luogo ideale di ricovero delle opere d'arte conservate in Urbino. Creata anche come residenza del signore in caso di pericolo, al suo interno ha un delizioso teatro settecentesco. La Rocca di San Leo viene ristrutturata per incarico di Federico da Montefeltro da Francesco di Giorgio Martini che la amplia, aggiungendo la lunga cortina a beccatelli, due torrioni cilindrici e la parte residenziale.

Protesa arditamente verso i territori dei Malatesti eternamente in lotta con i Montefeltro, fa parte di un lucido sistema difensivo di confine.

A suo sostegno si eleva, a Occidente, la Rocca di Maiolo. L'acuto Baluardo di Frontone, sotto il Catria, domina e difende quel territorio; a guardia dell' antica via Flaminia, sono posti il Rivellino sfaccettato con un puntone poligonale carenato di Costacciaro e la Rocca di Fossombrone, mentre l'ellittico torrione di Cagli, unico superstite di un grande complesso architettonico, dovuto ancora al genio di Francesco di Giorgio Martini, parla di tecniche architettoniche sperimentali. Oggi è sede di un Centro di Scultura contemporanea.